“L’ora e cinquanta minuti più lunghi e terrificanti della mia vita” così lo stesso Wise descrisse la vicenda che nel 1995 lo portò in prigione per tre a mesi. Una furiosa lite con il tassista che lo accompagnava nel centro di Londra. Dalla lite all’aggressione il passo fu breve.
Dennis Wise colonna del centrocampo del Chelsea (prima della gestione Abramovic) con un carattere irrequieto, appena 1,68 cm di statura ma anche piedi buoni unitamente a tanta rabbia, corsa e grinta che gli sono stati utili nel club londinese per lasciare una impronta indelebile, per undici anni dal 1990 al 2001, molte da capitano, 332 presenze e 53 reti alcune delle quali diventate iconiche come la bellissima rovesciata nell’1-1 contro lo Sheffield Wednesday nel 1994/1995; o il gol contro il Milan nel girone di Champions League del 1999. La sua ultima stagione con i blues coincide con l’arrivo di Claudio Ranieri sulla panchina, Gullit, Vialli, Zola e Di Matteo in campo, per lui non c’è più posto, passa al Leicester.
Nuova squadra e nuovi problemi, dalla quasi rissa con Robbie Savage alla cena di Natale al pestaggio del suo compagnato di stanza Callum Davidson, a cui fracassa naso e mascella. Era il 2002 gli costerà l’espulsione dal club.
L’anno dopo, all’età di 36 anni ritorna in pista con il Millwall che gli affida il doppio ruolo di allenatore giocatore. L’esordio il 18 ottobre, in Millwal – Sheffield Uniter 2-0, all’84’ decide che era stanco di sedere in panchina da allenatore ed entra in campo da giocatore e all’88’ rimedia un cartellino rosso per una entrata pericolosa.
Nel 2004, compie l’impresa portando il Millwal alla finale di Fa Cup contro il Manchester United, ma senza 6 titolari la sua squadra rimedia una pesante sconfitta. La finale però gli vale la partecipazione alla Coppa Uefa, grazie anche alla partecipazione del Manchester alla Champions League, e qui Wise scrive un’altra epica pagina di calcio, segnando i primi gol storici in Europa del Millwal contro il Ferencvaros, 1-1 all’andata e 3-1 per gli ungheresi al ritorno.